Ніклас Фюллькруг відзначився голом у своєму першому офіційному матчі після повернення до Вердера, допомігши бременській команді здобути впевнену перемогу 3:0 над Люнебургер SK у першому раунді Кубка Німеччини. 33-річний нападник, який нещодавно повернувся до клубу, реалізував пенальті на 53-й хвилині, встановивши рахунок 2:0. Фюллькруг, який має 24 матчі у складі збірної Німеччини, холоднокровно пробив низом у лівий кут воріт, після чого був замінений.
Інші голи Вердера забили Єнс Стаге та Людовіт Рейс, які відзначилися на стадіоні Міллернтор у Гамбурзі. Команда з Бундесліги контролювала гру проти суперника з Оберліги, хоча перший тайм завершився лише з мінімальною перевагою. Успішний дебют у новому сезоні також провів новий головний тренер Леверкузена Карлес Мартінес, чия команда розгромила представника Третьої ліги Візбаден з рахунком 4:0. Голи забили Патрік Шик, Лукас Васкес, Натан Телла та Крістіан Кофане.
Хоффенхайм також легко пройшов далі, здобувши перемогу 4:0 над Ерцгебірге Ауе з четвертого дивізіону. Новачок Патрік Віммер, який перейшов з Вольфсбурга, оформив дубль, а ще по голу додали Вутер Бургер та Макс Мерштедт. Водночас Аугсбург ледь уникнув сенсаційного вильоту, здолавши Енергі Котбус з рахунком 2:0 лише завдяки голам Антона Каде та Крістіяна Якіча, який відзначився у доданий час. Команда Мануеля Баума виглядала невпевнено за тиждень до старту Бундесліги.
Більше проблем виникло у новачка Бундесліги Ельферсберга, який лише в кінцівці матчу зумів обіграти МСВ Дуйсбург з рахунком 3:1. Після голу Луки Шнельбахера у першому таймі Дуйсбург зрівняв рахунок завдяки індивідуальним діям Тайгера Лобінгера. Два голи Френсіса Оньєки на останніх хвилинах врятували Ельферсберг від додаткового часу. Натомість Ганновер 96 не залишив шансів п'ятиліговому СВ Гемелінген, розгромивши суперника з рахунком 9:1 на стадіоні Вердера у Бремені.
Під час матчів уболівальники кількох клубів використовували банери з протестами проти системи відеоповторів VAR. На одному з банерів, зокрема, було написано: «Сьогодні: футбол таким, яким він має бути — VAR скасувати назавжди!». У першому раунді Кубка Німеччини VAR не використовується, що викликало додаткові дискусії серед фанатів.