Гаррі Стайлс відтворив свій оригінальний кастинг на шоу «X Factor» 2010 року: під час концерту він заспівав «Isn’t She Lovely» Стіві Вондера, одягнений так, як був одягнений у шістнадцять років. Відео з виступом з’явилося в мережі після першого з двох концертів «Harryween» у Madison Square Garden, який відбувся 30 жовтня.
Цей концерт був передостанньою датою у масштабній тридцятиденній резиденції співака на майданчику. Спочатку Стайлс з’явився в образі Елвіса Преслі, у білому комбінезоні з накидкою та золотими сонцезахисними окулярами. Його гурт і танцівники також обрали хелловінську тему, вдягнувшись у різні версії Стайлса з його кар’єри, зокрема образи з Coachella, «Греммі» та Met Gala.
Пізніше в шоу Стайлс змінив костюм і повторив одяг, у якому виступав на відборі до «X Factor» у 2010 році. Він виконав пісню, яка допомогла йому почати кар’єру: тоді він співав її для суддів Саймона Коуелла, Ніколь Шерзінгер і Луїса Волша. Стайлс також пожартував, повторивши одну з характерних реплік із відбору, сказавши глядачам у Madison Square Garden: «Я працюю в пекарні».
Оригінальний кастинг проходив із юним співаком з Холмс-Чапел у графстві Чешир, який тоді підпрацьовував у пекарні. Хоча глядачі спочатку бачили, як він виконує хіт Вондера 1976 року a cappella, розширене відео, оприлюднене «X Factor» у 2022 році, показало, що спочатку він намагався заспівати «Hey, Soul Sister» гурту Train. Коуелл перервав цей виступ і попросив заспівати без музичного супроводу. Після цього Стайлс виконав «Isn’t She Lovely», пройшов до наступного етапу конкурсу, а згодом був об’єднаний з Найлом Гораном, Зейном Маліком, Ліамом Пейном і Луї Томлінсоном у гурті One Direction.
Костюмовані зміни є частиною традиції «Harryween», яку Стайлс відновив. Вперше він провів два особливі хелловінські концерти в Madison Square Garden у 2021 році. Тоді в перший вечір він був одягнений як Дороті з «Чарівника країни Оз» і виконав «Somewhere Over The Rainbow», а наступного вечора з’явився в складному костюмі клоуна та заспівав кавер на «Toxic» Брітні Спірс. Традицію він продовжив у Лос-Анджелесі у 2022 році, коли перевтілився в Денні Зуко з «Грязного танцю»... точніше з «Бабусь» — у фільмі «Бріолін» (Grease), та виконав кавер на «Hopelessly Devoted To You» Олівії Ньютон-Джон.
Останній концерт є частиною резиденції в Madison Square Garden, яка розпочалася у серпні в межах його світового туру «Together, Together». Раніше цього тижня Стайлс уперше за чотири роки виконав пісню «Ever Since New York», а в межах резиденції також вшанував пам’ять свого колишнього учасника One Direction Ліама Пейна новою піснею «What Is Enough». Завершальний концерт «Harryween» у Нью-Йорку відбудеться 31 жовтня, після чого Стайлс поїде до Австралії на концерти в Мельбурні та Сіднеї у листопаді та грудні.
Тур підтримує його четвертий сольний альбом «Kiss All The Time. Disco, Occasionally», який вийшов у березні та отримав чотири зірки від NME. Рецензуючи тур «Together, Together» в Амстердамі у травні, видання поставило виступу п’ять зірок і назвало його «сповненою надії святкуванням спільноти та зв’язку». Стайлс також анонсував нові дати туру на 2027 рік, зокрема додаткові концерти на стадіоні «Вемблі» та підтримку від Kylie Minogue і LCD Soundsystem.