Dans le monde du logiciel libre, il est courant de recompiler un programme à partir de son code source pour l'adapter à une distribution récente, ce qui permet à de vieilles versions de continuer à fonctionner. Sous Windows, la situation est différente : les logiciels sont rarement distribués avec leur code, si bien que l'on dispose le plus souvent d'un binaire qui ne fonctionne que si le système dispose des bonnes interfaces de programmation, les API. Pour un programme ancien, la question de la compatibilité devient donc une affaire de versions d'interfaces plutôt que de simple mise à jour.
Les versions récentes de Windows ont abandonné la prise en charge des applications 16 bits, ce qui fixe une limite claire : la plus ancienne application graphique encore exécutable doit forcément être une application 32 bits. Le bidouilleur Enlyth a entrepris de la identifier. Comme la plus ancienne API prise en charge par Windows 11 est la version 32 bits, ses recherches ont mené vers deux pistes : la première version de Windows NT, ancêtre de Windows 11, ou l'extension Win32s de Windows 3.1. Cette seconde voie s'est révélée la plus rapide à vérifier.
Une version de 1993 de Freecell, compilée pour Win32s, fonctionne sans difficulté sur Windows 11. Ce jeu de cartes, longtemps installé par défaut sur les ordinateurs personnels, constitue donc un premier témoin de la longévité de ces interfaces. Mais la piste ne s'arrête pas là. Pour trouver un binaire issu de Windows NT 3.1, il fallait fouiller les versions préliminaires du système, où les API des premières versions étaient incompatibles avec celles des versions ultérieures. Après de nombreux programmes qui plantaient, l'enquête a abouti à une version de novembre 1992 du lecteur de CD, qui fonctionne parce qu'elle appelle une bibliothèque DLL encore présente dans le système.
Ce cas illustre aussi l'évolution du matériel : cette application nécessitait une autre DLL destinée à émuler un lecteur de CD, un détail qui rappelle à quel point le support de stockage a changé en quelques décennies. Le CD-ROM, à l'époque, était considéré comme le dernier mot en matière de stockage, alors que les ordinateurs actuels ne le proposent plus systématiquement. Ce lecteur est le plus ancien binaire officiel identifié comme fonctionnel à ce jour.
L'histoire ne s'arrête pas non plus là. Windows 11 ne dispose plus d'un VDM capable de faire tourner les applications 16 bits, le composant qui gérait ces programmes sous les systèmes précédents. Le projet WINE, qui permet d'exécuter des logiciels Windows sur d'autres systèmes, propose toutefois un VDM de remplacement pour ce cas précis. Grâce à lui, Reversi, la version de Windows 1.01 datant de novembre 1985, s'exécute sur Windows 11. Selon les conclusions de l'auteur, de vieux logiciels peuvent donc encore être sauvés, à condition de trouver la bonne couche de compatibilité.